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Il mwiametile (o mwiqgruppo metilico) è un mwiggruppo funzionale mwiwmonovalente derivante dal mwjametano ed è il primo degli mwjqalchili, gruppi a loro volta derivanti da mwjgidrocarburi saturi a catena aperta (mwjwalcani).cite-ref-5-2-0[2]

È costituito da un mwlqatomo di mwlgcarbonio legato a tre atomi di mwlwidrogeno e che poi si lega al resto della molecola con un quarto mwmalegame semplice;cite-ref-3[3] pertanto, la sua mwnqformula chimica è –CHmwng3.cite-ref-5-2-1[2] In esso l'atomo di mwowcarbonio, che forma quattro legami in tutto e che non ha coppie solitarie, è mwpaibridato mwpqspmwpg3 come nel metano, dal quale il nome e la struttura derivano. Nelle altre strutture in cui è presente, il carbonio metilico è mwpwtetraedrico, ma non perfettamente tetraedrico come nel metano (mwqagruppo puntuale mwqqTmwqgd), mancando negli altri casi sufficiente mwqwsimmetria.

Spesso nelle mwrqformule di struttura e nelle reazioni nelle quali non viene modificato è scritto in forma compatta usando il simbolo mwrgMe:cite-ref-4[4]cite-ref-5[5] MeOH sta a indicare l'mwtwalcool metilico CHmwua3OH (metanolo). Nella nomenclatura sostitutiva, una molecola in cui tale gruppo è presente al posto di un atomo di idrogeno assume il prefisso mwuqmetil-, eventualmente preceduto dal numero dell'atomo di carbonio cui esso è legato: CHmwug3-CH(CHmwuw3)-CHmwva2-CHmwvq3 indica il mwvg2-metilbutano.

• Etimologia

• Gruppo funzionale

• Specie chimiche derivate

• Radicale metile

• Catione metile

• Anione metile

• Biochimica

• Terapie

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Furono i chimici francesi dell'Ottocento mwwgJean-Baptiste Dumas e mwwwEugène-Melchior Péligot, dopo aver stabilito la struttura chimica dell'alcool metilico nel 1835, ad introdurre il termine "metilene"cite-ref-6[6] derivandolo dai termini del mwyagreco antico mwyqμέθυ (méthy), vino,cite-ref-7[7] o anche bevanda inebriante,cite-ref-8[8] e mwagὕλη (hýle), selva, legna, materia del legno.cite-ref-9[9] Questo per sottolineare il significato di alcool (proveniente) dal legno,cite-ref-10[10] o mwcwspirito di legnocite-ref-11[11] (dal francese mweaesprit de boiscite-ref-12[12]), vecchio nome usato per il metanolo in quanto alcool ricavabile da esso per distillazione.cite-ref-13[13] Dal termine iniziale metilene in seguito si affermò la dizione attuale "metile", per mwgqretroformazione, e quindi alcool metilico. Il termine "metile" è presente in mwggitaliano dal 1931.cite-ref-14[14]

Il suffisso -mwiaile degli altri alchili (e di alchile e arile stessi, e di altri gruppi) viene dallo stesso mwiqetimo mwighýle, per estensione.cite-ref-15[15]

In quanto gruppo funzionale, il metile non è una mwkqspecie chimica e tanto meno un mwkgcomposto e per esso le proprietà di una sostanza materiale (densità, punto di fusione, indice di rifrazione, etc.) non sono concepibili.cite-ref-5-2-2[2] Piuttosto, il metile (come pure gli altri gruppi funzionali) è considerato legato al resto della molecola e nella sua rappresentazione (−CHmwlw3) il tratto sul carbonio indica tale legame.cite-ref-16[16]

Il metile è l'alchile più semplice e si differenzia da tutti gli altri (alchili primari, secondari, terziari) per non avere alcun atomo di carbonio unito a quello con cui si lega al resto della molecola.cite-ref-17[17] È anche l'alchile avente il minimo mwoqingombro sterico: il suo mwograggio di van der Waals è riportato essere 200mwow pm (2,00mwpa Å),cite-ref-18[18] mentre quello dell'atomo di idrogeno è 120mwqq pm (1,20mwqg Å).cite-ref-19[19]

Nei riguardi della sua reattività in molecole organiche il metile è in grado di stabilizzare un mwsacarbocatione adiacente sia per mwsqeffetto induttivo +mwsgI,cite-ref-20[20] che per mwtweffetto iperconiugativo;cite-ref-2-21-0[21] sempre per effetto iperconiugativo stabilizza un mwvalegame π al quale è legato come sostituente: così in mwvqalcheni, mwvgalchini e mwvwidrocarburi aromatici;cite-ref-2-21-1[21] stabilizza in certa misura anche un sito radicalico adiacente.cite-ref-02-22-0[22]

Come specie chimica a sé stante il metile può presentarsi come specie neutra nel mwygradicale libero CHmwyw3•, il radicale metile (7 elettroni di valenza); come specie carica positivamente, nel mwzacatione metilico CHmwzq3mwzg+ (6 elettroni di valenza); come specie carica negativamente, nell'mwzwanione metilico CHmw0a3mw0q– (8 elettroni di valenza); tutte e tre queste specie sono molto reattive.

Il radicale metile generato in fase condensata o anche in fase gassosa è una specie a vita estremamente breve, soggetta a dimerizzare ad mw1aetano (CHmw1q3−CHmw1g3), ad estrazione di idrogeno (H•) da altre molecole, a dare mw1wmetano, o estrazione di altri atomi (es. Cl•) per dare mw2aclorometano e generare altri radicali liberi; oppure unirsi ad altri radicali presenti a dare molecole stabili.

È ancora in fase di studio la struttura del mw2gradicale libero CHmw2w3•, che sembra essere planare, o ameno approssimativamente tale.cite-ref-23[23]

Per la sua formazione dall'etano, cioè per mw4qomolisi di Hmw4g3C–CHmw4w3, occorrono 356mw5a kJ/mole; dal metano, per omolisi di H–CHmw5q3, 439mw5g kJ/mol.cite-ref-24[24]cite-ref-3-25-0[25]

L'mw8aelettronegatività di gruppo del radicale metile è stata valutata essere mw8qχmw8g ≈mw8w 2,3 in scala Pauling, leggermente maggiore di quella di H (2,2).cite-ref-26[26]

Il corrispondente mw-gcatione CHmw-w3mw-a+ (il più semplice carbocatione) ha una struttura planare in cui l'atomo di carbonio ha mw-qibridazione mw-gspmw-w2 e si trova al centro di un triangolo equilatero i cui vertici sono occupati dai 3 atomi di idrogeno (mwaqasimmetria mwaqeDmwaqi3h).cite-ref-cccbdb-nist-gov-27-0[27]

Questo può essere formato dal radicale metile (CHmwaqg3•) per estrazione i un elettrone: il costo energetico di questo processo è il mwaqkpotenziale di ionizzazione di CHmwaqo3•, che ammonta a 9,84mwaqs eV, molto meno di quello di H• (13,60mwaqw eV), ma maggiore di quello della gran parte dei metalli.cite-ref-28[28]

La specie che somiglia più da vicino ad un catione metile (un mwarisintone di CHmwarm3mwarq+) in fase condensata è probabilmente lo ione metildiazonio CHmwaru3–Nmwary+≡N (ottenuto ad es. per mwarcprotonazione del mwargdiazometano) nel quale il legame tra C e N è stato descritto come una interazione piuttosto debole, con una mwarkcarica stimata su mwaroC di +0,840mwars mwarwe, facilmente soggetta a rompersi mwar4eteroliticamente in CHmwar83mwasa+ e una stabilissima mwasemolecola di mwasiN2.cite-ref-1-29-0[29] Un altro, molto più comune, è quello che si ottiene protonando il metanolo, CHmwasg3–mwask+OHmwaso2 che, in presenza di un nucleofilo, reagisce via SmwassN2 come se fosse CHmwasw3mwas0+. Altri sintoni, ma neutri, sono rappresentati dai mwas4reattivi metilanti, tra cui lo mwas8ioduro di metile CHmwata3–I, il mwatedimetilsolfato e il triflato di metile CHmwatm3–O–SOmwatq2–CFmwatu3.cite-ref-30[30]

In fase gassosa il metano protonato, ossia lo ione mwatsmetanio, che è facilmente ottenibile per mwatwionizzazione chimica, può decomporsi nel catione metile e una molecola di idrogeno:

CHmwat85mwaua+ mwaue(g) mwaui mwaum →mwauq mwauu CHmwauy3mwauc+ mwaug(g) + Hmwauk2 mwauo(g) (mwausΔHr°mwau4 =mwau8 176mwava kmwaveJ/mwavimol).cite-ref-31[31]

Un altro metodo per formare il catione metile privo di controioni in fase gassosa, come pure in fase condensata, è connesso al mwavkdecadimento beta del mwavotrizio. A tale scopo si prepara il metano monotriziato per reazione del mwavsmetillitio con acqua triziata:

CHmwav03Li + HOT mwav4 mwav8 →mwawa mwawe LiOH + CHmwawi3T mwawm↑

Nel metano triziato che in tal modo si raccoglie, in un certo lasso di tempo avvengono decadimenti dell'atomo di trizio legato al metile per dare un mwawucatione mwawyelio con espulsione di un mwawcelettrone (e un mwawgantineutrino):

CHmwaws3–T mwaww mwaw0 →mwaw4 mwaw8 CHmwaxa3–Hemwaxe+cite-ref-sper1993-32-0[32]

Il legame tra C e Hemwaxc+ è estremamente debole e si rompe quasi subito,cite-ref-33[33] dando il catione metile e un atomo di elio neutro:

CHmwax43–Hemwax8+ mwaya mwaye →mwayi mwaym CHmwayq3mwayu+ + He.cite-ref-34[34]

Il catione metile è stato individuato nel mwaysmezzo interstellare, in particolare nella mwaywGrande Nebulosa di Orione.cite-ref-35[35]cite-ref-36[36]

Il corrispondente anione, CHmwazc3mwazg–, è il mwazkcarbanione più semplice, ha struttura piramidale (C mwazospmwazs3)cite-ref-4-37-0[37] con simmetria mwaaaCmwaae3v,cite-ref-cccbdb-nist-gov-27-1[27] ma è soggetto ad inversione ad ombrello, come nella molecola di mwaacammoniaca, con la quale esso è precisamente mwaagisoelettronico; la barriera di inversione è stata valutata in ~8,4mwaao kJ/mol (~2,0mwaas kcal/mol).cite-ref-4-37-1[37] L'inversione di CHmwaba3mwabe– è di gran lunga più facile che in NHmwabi3, in cui la barriera è circa 3 volte maggiore (24,7mwabm kJ/mol).cite-ref-38[38]

L'anione del metile è teoricamente ottenibile dal radicale metile per cattura di un elettrone; tuttavia, l'mwabkaffinità elettronica del radicale CHmwabo3• ammonta a solo 0,080mwabs eV, un ordine di grandezza in meno rispetto a quella di H• (0,75mwabw eV).cite-ref-0-39-0[39]cite-ref-webbook-nist-gov-40-0[40]

L'anione metilico, ottenibile in fase gassosa, è ivi una delle mwacybasi più forti che si conoscano, eccettuata la mwaccbase coniugata dell'mwacgidrossido di litio (LiOmwack−), gli anioni doppiamente negativi in genere, come mwacoO2– e il dianione del dietilnilbenzene:cite-ref-41[41] l'mwadaaffinità protonica di CHmwade3mwadi– è 1.712mwadm kJ/mol,cite-ref-0-39-1[39] ben maggiore di quella dello mwadgione idruro Hmwadk– (1.675mwado kJ/molcite-ref-webbook-nist-gov-40-1[40]) e dello mwad8ione idrossido OHmwaea– (1.633mwaee kJ/molcite-ref-42[42]), che sono già basi molto forti.

Le specie chimiche che in fase condensata somigliano all'anione metilico e che sono quindi sintoni di CHmwaec3mwaeg– sono i metiluri di metalli molto attivi, principalmente di mwaekmetalli alcalini, come ad esempio il mwaeometillitio (mwaesδ−CHmwaew3–Limwae0δ+). In quest'ultimo, la carica stimata sull'atomo di carbonio ammonta a -0,506mwae4 mwae8e.cite-ref-1-29-1[29] Altri sintoni con carica parziale sul carbonio metilico meno accentuata sono rappresentati dai mwafqreattivi di Grignard metilici, mwafuδ−CHmwafy3–Mgmwafcδ+−X (X = Cl, Br, I).

In biochimica, il trasferimento di gruppi metilici rappresenta un modo di trasmissione di alcuni tra i segnali intracellulari più delicati.

La mwafsS-adenosil-metionina (SAM), un mwaf0metabolita intermedio derivato dalla mwaf4metionina e dall'mwaf8ATP, tramite enzimi specifici può cedere il suo gruppo metilico sia a proteine che ad acidi nucleici, soprattutto il mwagaDNA.

La metilazione del DNA e degli mwagiistoni, rappresenta infatti un evento biochimico legato sia alla proliferazione che al differenziamento cellulare.

Tramite le mwaguprotein-metiltrasferasi (PRMTs), la metilazione dei substrati proteici ne garantisce delle funzioni catalitiche o di stabilità particolari; oppure la migrazione di proteine verso compartimenti cellulari specifici.

Nel caso del DNA, gli enzimi mwagcDNA-mwaggC-metiltrasferasi (DNMTs), cedono il radicale metile dalla SAM ad un residuo di mwagkcitosina sul mwagocarbonio 5 dell'anello.

La metilazione avviene in corrispondenza di zone del DNA ricche di citosine affiancate da guanine (isole CG). Una volta metilate, queste isole diventano bersaglio di proteine "cappio" sensibili alla presenza di metil-citosine, le quali impediscono stabilmente che il DNA di quella regione genica venga trascritto. La metilazione di quel punto ha portato alla repressione della mwagwtrascrizione di quel gene o gruppo di geni. Nel caso di cellule rinnovabili, la reazione non è facilmente reversibile e conduce la cellula a scegliere un programma genetico che da immatura mwag0(blasto) la porterà ad un mwag4fenotipo orientato (cellula muscolare, epatica, neuronale, ecc.).

La reazione è invece favorita nel caso delle cellule mwahatumorali dove la malignità, e l'acquisizione di proprietà biochimiche che la cellula non possedeva prima, sono da imputare ad una maggiore eliminazione delle proteine "cappio", o all'inattivazione delle DNMTs.

In terapia esistono alcuni farmaci che inibiscono le DNMTs ed inducono le cellule sia normali che tumorali a differenziarsi. La mwahm5-azacitidina, derivato azotato della mwahqcitosina, mima il mwahusubstrato citosinico nella molecola del DNA ed inganna l'enzima che così non metila bene il DNA. La cellula viene così forzata a scegliere un programma genetico terminale.

La 5-azacitidina ha trovato e tuttora trova impiego nella terapia delle mielodisplasie, dove il rischio delle cellule midollari di convertirsi in blasti leucemici è molto alto. In laboratorio è il farmaco preferito per trattare le colture di cellule animali ed umane in modo da studiare i meccanismi intimi, ed ancora molto oscuri, del differenziamento cellulare.

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• mwa9wEtile

• mwa94Isopropile

• mwa-aTerbutile

• mwa-iAlcani

• mwa-qGruppo ponte metilene o metandiile −mwa-uCH2−

• mwa-cGruppo metilidene =mwa-gCH2

• mwa-oEpigenetica

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• citerefbritannica-com(EN) methyl / methyl group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.